Am westlichen Rand der South Downs und direkt am Fluss Itchen wurden bereits in der Eisenzeit Siedlungen gegründet. Die Römer bauten diese weiter aus und nannten sie nach der hier siedelnden Civitas der Belgae „Venta Belgarum“ – „Markt der Belgaren“.
Die eisenzeitliche Siedlung der Kelten wurde von den Römern um 50 n. Chr. ausgebaut und zum Hauptort der Civitas Belgarum erhoben. Die Stadt wurde hierbei fast völlig neu errichtet mit schachbrettartigem Straßenmuster und einer Stadtmauer.
Nach dem Abzug der Römer wurde die römische Stadt im 9. Jahrhundert fast völlig neu aufgebaut und zunächst von Kelten und dann von Angelsachsen bewohnt, die den Ortsnamen „Wintanceastre“ einführten.
Den Höhepunkt seiner Bedeutung erlangte Winchester ab 686 als Hauptstadt des Königreiches Wessex und später sogar von England. Erst durch die Eroberung Englands durch William the Conquerer im Jahr 1066 und die Zerstörung der Stadt durch ein Feuer im Jahr 1141 verlor Winchester seine Bedeutung.
Restaurierte Reste der Stadtmauer aus dem 3. Jahrhundert n. Chr. kann man noch in der Colebrook Street am Ufer des Itchen finden. Vom römischen Straßennetz ist heute nur noch der Decumanus sichtbar, der dem Verlauf der heutigen High Street folgte.
Lage: am westlichen Rand des South Downs National Park, ca. 20 km nördlich von Southampton und direkt an der M3
